(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】2016535150
(43)【公表日】20161110
(54)【発明の名称】表示デバイス用着色流体
(51)【国際特許分類】
   C09B 67/20 20060101AFI20161014BHJP
   C09B 67/46 20060101ALI20161014BHJP
   G02F 1/167 20060101ALI20161014BHJP
   G02F 1/17 20060101ALI20161014BHJP
【FI】
   !C09B67/20 F
   !C09B67/46 B
   !C09B67/20 L
   !G02F1/167
   !G02F1/17
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
【全頁数】21
(21)【出願番号】2016537763
(86)(22)【出願日】20140826
(85)【翻訳文提出日】20160405
(86)【国際出願番号】US2014052673
(87)【国際公開番号】WO2015031340
(87)【国際公開日】20150305
(31)【優先権主張番号】61/872,072
(32)【優先日】20130830
(33)【優先権主張国】US
(81)【指定国】 AP(BW,GH,GM,KE,LR,LS,MW,MZ,NA,RW,SD,SL,ST,SZ,TZ,UG,ZM,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,RU,TJ,TM),EP(AL,AT,BE,BG,CH,CY,CZ,DE,DK,EE,ES,FI,FR,GB,GR,HR,HU,IE,IS,IT,LT,LU,LV,MC,MK,MT,NL,NO,PL,PT,RO,RS,SE,SI,SK,SM,TR),OA(BF,BJ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GQ,GW,KM,ML,MR,NE,SN,TD,TG),AE,AG,AL,AM,AO,AT,AU,AZ,BA,BB,BG,BH,BN,BR,BW,BY,BZ,CA,CH,CL,CN,CO,CR,CU,CZ,DE,DK,DM,DO,DZ,EC,EE,EG,ES,FI,GB,GD,GE,GH,GM,GT,HN,HR,HU,ID,IL,IN,IR,IS,JP,KE,KG,KN,KP,KR,KZ,LA,LC,LK,LR,LS,LT,LU,LY,MA,MD,ME,MG,MK,MN,MW,MX,MY,MZ,NA,NG,NI,NO,NZ,OM,PA,PE,PG,PH,PL,PT,QA,RO,RS,RU,RW,SA,SC,SD,SE,SG,SK,SL,SM,ST,SV,SY,TH,TJ,TM,TN,TR,TT,TZ,UA,UG
(71)【出願人】
【識別番号】507363989
【氏名又は名称】サン・ケミカル・コーポレーシヨン
【住所又は居所】アメリカ合衆国ニユージヤージイ州07054−1285パーシパニイ・ウオータービユーブールバード35
(74)【代理人】
【識別番号】110000741
【氏名又は名称】特許業務法人小田島特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】マーチヤク,ポール・アンドリユー
【住所又は居所】アメリカ合衆国オハイオ州45140ラブランド・フオツクスチエースドライブ10063
(72)【発明者】
【氏名】スミス,ノーマン・ウエイン
【住所又は居所】アメリカ合衆国オハイオ州45244シンシナテイ・メドークリークドライブ7789
【テーマコード(参考)】
2K101
【Fターム(参考)】
2K101AA04
2K101AA11
2K101BA01
2K101BC02
2K101BC27
2K101BC45
2K101BE32
2K101BE45
2K101CA02
2K101CB17
2K101CB31
2K101CC13
2K101CC16
2K101EJ23
(57)【要約】
表示デバイスにおける使用のための着色流体は、少なくとも1種の第1の顔料と、少なくとも1種の非極性溶媒と、式:(Z−U)x−P−(V−W)yを有する少なくとも1種のポリマー分散剤とを含む。Pは、第1の顔料と同じまたは異なってもよい第2の顔料の残基である。各Zは、独立して、非極性ポリマーである。各U及びVは、様々な連結基である。各Wは、独立して、H、OH、SH、アルキル、アリール、アルキルアリール、アンモニウム、アルキルアンモニウム、アリールアンモニウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選択される。各V−W結合は、共有結合またはイオン結合であり、xは、1以上の整数であり、yは、1以上の整数であり、着色流体において、少なくとも1種のポリマー分散剤は、イオン性(V−W)部分を含む。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
表示デバイスにおける使用のための着色流体であって、
少なくとも1種の第1の顔料と、
少なくとも1種の非極性溶媒と、
式:
(Z−U)x−P−(V−W)y
(式中、Pは、第2の顔料の残基であり、
各Zは、独立して、非極性ポリマーであり、
各U及びVは、独立して、R、RC(O)O、ROC(O)、RC(O)NR1、RNR1C(O)、RSO2NR1、RSO3、ROSO3、RSO2、RO、RS、RNR1、=N−、RNHC(O)NR1、RNHC(O)O、ROC(O)NH、RC(O)OCH2CH(OH)CH2、ROCH2CH(OH)CH2、RNR1CH2CH(OH)CH2、RPO(OR1)O、ROPO(OR1)O、及びそれらのアニオン型から選択され、Rは、独立して、単結合、アルキル、アリール、アルキルアリール、またはヘテロ環から選択され、各R1は、独立して、H、アルキル、アリール、またはアルキルアリールから選択されるが、但し、単結合した水素ではない少なくとも1つのV−Wが存在し、
各Wは、独立して、H、OH、SH、アルキル、アリール、アルキルアリール、アンモニウム、アルキルアンモニウム、アリールアンモニウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選択され、
各V−W結合は、共有結合またはイオン結合であり、
xは、1以上の整数であり、yは、1以上の整数である)を有する少なくとも1種のポリマー分散剤とを含み、
前記着色流体において、少なくとも1種のポリマー分散剤は、イオン性(V−W)部分を含む、前記着色流体。
【請求項2】
前記イオン性(V−W)部分は、酸性型である、請求項1に記載の前記着色流体。
【請求項3】
Pは、アゾまたはアゾ縮合化合物、金属錯体、ベンズイミダゾロン、アゾメチン、シアニン、アザカルボシアニン、エナミン、ヘミシアニン、ストレプトシアニン、スチリル、ゼロメチン、モノ−、ジ−、トリ−、及びテトラアザメチン、カロテノイド、ジアリールメタン、トリアリールメタン、キサンテン、チオキサンテン、フラボノイド、スチルベン、クマリン、アクリジン、フルオレン、フルオロン、ベンゾジフラノン、ホルマザン、ピラゾール、チアゾール、アジン、ジアジン、オキサジン、ジオキサジン、トリフェノジオキサジン、フェナジン、チアジン、オキサゾン、ヒドロキノン、ナフタキノン、アントラキノン、ローダミン、フタロシアニン、ニュートロシアニン、ジアザヘミシアニン、ポルフィリン、ペリノン、ペリレン、ピロニン、ジケトピロロピロール、インジゴ、インジゴイド、チオインジゴ、インドフェノール、ナフタルイミド、イソインドリン、イソインドリノン、イミノイソインドリン、イミノイソインドリノン、キナクリドン、フラバントロン、インダントロン、アントラピリミジン、キノフタロン、イソビオラントロン、ピラントロン、及びそれらの任意の組み合わせから選択される、請求項1〜2のいずれか一項に記載の前記着色流体。
【請求項4】
前記第1の顔料は、C.I.Pigment Blue 15:3、C.I.Pigment Blue 15:4、及びそれらの混合物から選択される銅フタロシアニンである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の前記着色流体。
【請求項5】
Pは、銅フタロシアニンを含み、Zは、ポリアルキレンポリマーを含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の前記着色流体。
【請求項6】
Pは、銅フタロシアニンを含み、Zは、ポリイソブチレンポリマーを含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の前記着色流体。
【請求項7】
Pは、銅フタロシアニンを含み、(V−W)部分は、スルホン酸部分を含み、Zは、ポリイソブチレンポリマーを含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の前記着色流体。
【請求項8】
Pは、銅フタロシアニンを含み、(V−W)部分は、遊離スルホン酸部分を含み、Zは、ポリイソブチレンポリマーを含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の前記着色流体。
【請求項9】
xは、1〜5であり、yは、1〜5である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の前記着色流体。
【請求項10】
xは、1〜2であり、yは、1〜2である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の前記着色流体。
【請求項11】
2種以上のポリマー分散剤が存在する、請求項1〜10のいずれか一項に記載の前記着色流体。
【請求項12】
請求項1〜11のいずれか一項に記載の前記着色流体を調製するための方法であって、i.第1の顔料を提供するステップと、
ii.ポリマー分散剤を提供するステップと、
iii.分散プロセスを実行して、前記第1の顔料、前記ポリマー分散剤、及び非極性溶媒から顔料分散系としての前記着色流体を生成するステップとを含む、前記方法。
【請求項13】
染色プロセスを実行して、第1の顔料を調製するステップとをさらに含み、前記ポリマー分散剤は、前記染色プロセス中に顔料と混合される、請求項12に記載の前記方法。
【請求項14】
前記ポリマー分散剤は、前記分散プロセス中に前記第1の顔料及び前記非極性溶媒に添加される、請求項12に記載の前記方法。
【請求項15】
前記染色プロセスは、粗銅フタロシアニンの塩アトリション(salt attrition)である、請求項13に記載の前記方法。
【請求項16】
前記第1の顔料の粒径は、約10nm〜約300nmのD50を有する、請求項12〜15のいずれか一項に記載の前記方法。
【発明の詳細な説明】
【関連出願の相互参照】
【0001】
本出願は、ここに、2013年8月30日に出願された同じ名称の米国仮特許出願第61/872,072号の利益を主張し、その開示は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
【背景技術】
【0002】
着色流体は、表示デバイス、特に流体の動電学的、電気流体学的、電気泳動的、またはエレクトロウェッティング操作により動作して像を形成する表示デバイスにおいて使用され得る。より良好でより安定な着色流体を有する表示デバイスは、より長持ちする。分散安定性の改善は、より安定な着色流体をもたらし、その結果、より長く機能するデバイスをもたらす。
【発明の概要】
【0003】
表示デバイスにおける使用のための着色流体は、少なくとも1種の第1の顔料と、少なくとも1種の非極性溶媒と、式:(Z−U)x−P−(V−W)yを有する少なくとも1種のポリマー分散剤とを含む。Pは、第1の顔料と同じまたは異なってもよい第2の顔料の残基である。各Zは、独立して、非極性ポリマーである。各U及びVは、独立して、R、RC(O)O、ROC(O)、RC(O)NR1、RNR1C(O)、RSO2NR1、RSO3、ROSO3、RSO2、RO、RS、RNR1、=N−、RNHC(O)NR1、RNHC(O)O、ROC(O)NH、RC(O)OCH2CH(OH)CH2、ROCH2CH(OH)CH2、RNR1CH2CH(OH)CH2、RPO(OR1)O、ROPO(OR1)O、及びそれらのアニオン型から選択される。Rは、独立して、単結合、アルキル、アリール、アルキルアリール、またはヘテロ環から選択され、各R1は、独立して、H、アルキル、アリール、またはアルキルアリールから選択されるが、但し、単結合した水素ではない少なくとも1つのV−Wが存在する。各Wは、独立して、H、OH、SH、アルキル、アリール、アルキルアリール、アンモニウム、アルキルアンモニウム、アリールアンモニウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選択される。各V−W結合は、共有結合またはイオン結合であり、xは、1以上の整数であり、yは、1以上の整数であり、着色流体において、少なくとも1種のポリマー分散剤は、イオン性(V−W)部分を含む。U及びVは、連結部分である。
【0004】
着色流体を調製するための方法は、第1の顔料を提供するステップと、ポリマー分散剤を提供するステップと、分散プロセスを実行して、第1の顔料、ポリマー分散剤、及び非極性溶媒から顔料分散系としての着色流体を生成するステップとを含む。
【0005】
これらの、及び他の目的及び利点は、付随する図面及びその説明から明らかとされるだろう。
【発明を実施するための形態】
【0006】
着色流体は、少なくとも1種の第1の顔料と、少なくとも1種の非極性溶媒と、少なくとも1種のポリマー分散剤とを含む。ポリマー分散剤は、非極性ポリマーに結合した第2の顔料の残基及び追加的な置換基を含む。ポリマー分散剤中の追加的な置換基の少なくともいくつかは、イオン性である。着色流体は、有彩色または無彩色(すなわち、好適な電子表示デバイスの構成要素として使用された場合、白色から灰色を経て黒色まで遷移を生成することができる)であってもよい。着色流体は、これらに限定されないが、動電学的(電気泳動的を含む)、エレクトロウェッティング及び電気流体学的動作原理を使用している画像化及び表示デバイスを含む、画像化及び表示デバイスにおける使用のためのさら
なる加工物用の構成要素として使用されてもよい。
【0007】
「着色」は、本明細書において、有彩色(可視領域内の色もしくは色の組み合わせ)または無彩色(黒色、白色または灰色)として定義される。
【0008】
顔料は、実質的に不溶性の粒子を形成する着色剤分子の会合により形成される。顔料残基は、分散剤を生成するために使用される着色剤分子である。顔料残基は、置換されており、この置換は、着色剤分子上の他の置換を置き換えることができる。
【0009】
いくつかの実施形態において、表示デバイスにおける使用のための着色流体は、少なくとも1種の第1の顔料と、少なくとも1種の非極性溶媒と、式:(Z−U)x−P−(V−W)yを有する少なくとも1種のポリマー分散剤とを含む。Pは、第1の顔料と同じまたは異なってもよい第2の顔料の残基である。各Zは、独立して、非極性ポリマーである。各U及びVは、独立して、R、RC(O)O、ROC(O)、RC(O)NR1、RNR1C(O)、RSO2NR1、RSO3、ROSO3、RSO2、RO、RS、RNR1、=N−、RNHC(O)NR1、RNHC(O)O、ROC(O)NH、RC(O)OCH2CH(OH)CH2、ROCH2CH(OH)CH2、RNR1CH2CH(OH)CH2、RPO(OR1)O、ROPO(OR1)O、及びそれらのアニオン型から選択される。Rは、独立して、単結合、アルキル、アリール、アルキルアリール、またはヘテロ環から選択され、各R1は、独立して、H、アルキル、アリール、またはアルキルアリールから選択されるが、但し、単結合した水素ではない少なくとも1つのV−Wが存在する。各Wは、独立して、H、OH、SH、アルキル、アリール、アルキルアリール、アンモニウム、アルキルアンモニウム、アリールアンモニウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選択される。各V−W結合は、共有結合またはイオン結合であり、xは、1以上の整数であり、yは、1以上の整数であり、着色流体において、少なくとも1種のポリマー分散剤は、イオン性(V−W)部分を含む。U及びVは、連結部分である。
【0010】
いくつかの実施形態において、第1の顔料は、反復的に互いに積み重なって粒子を形成する実質的に1種類の分子構造のみを含む、実質的に不溶性の粒子である。いくつかの実施形態において、第1の顔料は、個々の顔料種の混合物、固溶体またはそれらの組み合わせとして、2つ以上の分子構造を含有する。
【0011】
いくつかの実施形態において、第1の顔料は、アゾまたはアゾ縮合化合物、金属錯体、ベンズイミダゾロン、アゾメチン、シアニン、アザカルボシアニン、エナミン、ヘミシアニン、ストレプトシアニン、スチリル、ゼロメチン、モノ−、ジ−、トリ−、及びテトラアザメチン、カロテノイド、ジアリールメタン、トリアリールメタン、キサンテン、チオキサンテン、フラボノイド、スチルベン、クマリン、アクリジン、フルオレン、フルオロン、ベンゾジフラノン、ホルマザン、ピラゾール、チアゾール、アジン、ジアジン、オキサジン、ジオキサジン、トリフェノジオキサジン、フェナジン、チアジン、オキサゾン、ヒドロキノン、ナフタキノン、アントラキノン、ローダミン、フタロシアニン、ニュートロシアニン、ジアザヘミシアニン、ポルフィリン、ペリノン、ペリレン、ピロニン、ジケトピロロピロール、インジゴ、インジゴイド、チオインジゴ、インドフェノール、ナフタルイミド、イソインドリン、イソインドリノン、イミノイソインドリン、イミノイソインドリノン、キナクリドン、フラバントロン、インダントロン、アントラピリミジン、キノフタロン、イソビオラントロン、ピラントロン、及びそれらの任意の組み合わせから選択される。いくつかの実施形態において、第1の顔料は、任意の酸性、直接的、反応性、媒染性、溶媒、天然、分散性、塩基性(カチオン性)、硫黄、蛍光性、食用もしくは建染め染料、または蛍光増白剤から選択される。いくつかの実施形態において、第1の顔料は、C.I.Pigment Blue 15:3及びC.I.Pigment Blue 15:4から選択される銅フタロシアニンである。
【0012】
いくつかの実施形態において、第1の顔料粒子は、動的光散乱分析による、約10nm〜約1μm、例えば約10nm〜約300nm、約50nm〜約300nm、約50nm〜約700nm、及び約50nm〜約1μmの範囲の平均径(D50)を有する。
【0013】
いくつかの実施形態において、非極性流体中の第1の顔料の含量は、染色された着色流体の総重量を基準として約0.1〜約50重量%、例えば、流体の総重量を基準として約0.5〜約40重量%、または約1〜約20重量%である。
【0014】
非極性溶媒は、任意の液体または2種以上の液体の組み合わせであってもよい。非極性溶媒の例は、これらに限定されないが、非置換直鎖及び分岐状アルカンならびにそれらの誘導体、例えばハロゲン化アルカン、置換及び非置換芳香族炭化水素ならびに部分水素化芳香族炭化水素、脂肪アルコール及びカルボン酸、エステル、ならびにアミド、またはそれらの任意の混合物を含む。非極性溶媒は、20以下の誘電率kを有する液体である。
【0015】
いくつかの実施形態において、非極性溶媒の動粘度は、25℃で約2000cP、例えば25℃で約0.1cP〜約2000cP、及び25℃で約0.1cP〜約500cPである。
【0016】
分散剤は、式:
(1)(Z−U)x−P−(V−W)y
を有する。Pは、第2の顔料の残基である。各Zは、独立して、非極性ポリマーである。各U及びVは、独立して、R、RC(O)O、ROC(O)、RC(O)NR1、RNR1C(O)、RSO2NR1、RSO3、ROSO3、RSO2、RO、RS、RNR1、=N−、RNHC(O)NR1、RNHC(O)O、ROC(O)NH、RC(O)OCH2CH(OH)CH2、ROCH2CH(OH)CH2、RNR1CH2CH(OH)CH2、RPO(OR1)O、ROPO(OR1)O、及びそれらのアニオン型から選択される。各Rは、独立して、単結合、アルキル、アリール、アルキルアリール、またはヘテロ環から選択され、各R1は、独立して、H、アルキル、アリール、またはアルキルアリールから選択される。少なくとも1つのV−Wは、単結合した水素ではない。各Wは、独立して、H、OH、SH、アルキル、アリール、アルキルアリール、アンモニウム、アルキルアンモニウム、アリールアンモニウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選択される。各V−W結合は、共有結合またはイオン結合であり、xは、1以上の整数であり、yは、1以上の整数であり、着色流体において、少なくとも1種のポリマー分散剤は、イオン性(V−W)部分を含む。U及びVは、連結部分である。いくつかの実施形態において、xは1以上であり、例えば、xは1〜5である、xは1〜4である、xは1〜3である、xは1〜2である、またはxは1である。いくつかの実施形態において、yは1以上であり、例えば、yは1〜5である、yは1〜4である、yは1〜3である、yは1〜2である、またはyは1である。いくつかの実施形態において、x及びyは、1〜5の任意の組み合わせの範囲であってもよい。
【0017】
いくつかの実施形態において、第2の顔料の残基は、アゾまたはアゾ縮合化合物、金属錯体、ベンズイミダゾロン、アゾメチン、シアニン、アザカルボシアニン、エナミン、ヘミシアニン、ストレプトシアニン、スチリル、ゼロメチン、モノ−、ジ−、トリ−、及びテトラアザメチン、カロテノイド、ジアリールメタン、トリアリールメタン、キサンテン、チオキサンテン、フラボノイド、スチルベン、クマリン、アクリジン、フルオレン、フルオロン、ベンゾジフラノン、ホルマザン、ピラゾール、チアゾール、アジン、ジアジン、オキサジン、ジオキサジン、トリフェノジオキサジン、フェナジン、チアジン、オキサゾン、ヒドロキノン、ナフタキノン、アントラキノン、ローダミン、フタロシアニン、ニュートロシアニン、ジアザヘミシアニン、ポルフィリン、ペリノン、ペリレン、ピロニン
、ジケトピロロピロール、インジゴ、インジゴイド、チオインジゴ、インドフェノール、ナフタルイミド、イソインドリン、イソインドリノン、イミノイソインドリン、イミノイソインドリノン、キナクリドン、フラバントロン、インダントロン、アントラピリミジン、キノフタロン、イソビオラントロン、ピラントロン、及びそれらの任意の組み合わせから選択される。いくつかの実施形態において、第2の顔料の残基は、任意の酸性、直接的、反応性、媒染性、溶媒、天然、分散性、塩基性(カチオン性)、硫黄、蛍光性、食用もしくはバット染料、または蛍光増白剤の残基から選択される。いくつかの実施形態において、第2の顔料は、銅フタロシアニンを含む。
【0018】
W部分は、共有またはイオン結合によりVに結合している。W部分は、H、OH、SH、アルキル、アリール、アルキルアリール、アンモニウム、アルキルアンモニウム、アリールアンモニウム、アルカリ金属(例えばリチウム、ナトリウム及びカリウム)、ならびにアルカリ土類金属(例えばベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、及びバリウム)から選択されるが、但し、少なくとも1つのV−Wは、単結合した水素ではない。
【0019】
着色流体は、イオン性(V−W)部分を含む少なくとも1種のポリマー分散剤を含む。イオン性部分は、イオン性となり得るものであるが、必ずしも全てのpHでイオン性であるわけではない。分散剤、顔料、及び最終的な着色流体の調製中のpH及び他の条件付け因子に依存して、V−W部分は、中性型(すなわち、酸性型(SO3H)及び(COOH))、イオン型(すなわち、塩型(SO3-Na+)、(SO3-+)、及び(COO- Na+))、または中性型ならびにイオン型の組み合わせであってもよい。いくつかの実施形態において、V−W部分は、アニオン、カチオン、または両性イオン基を含有する。アニオン基の例は、これらに限定されないが、スルホン酸基、リン酸基、及びカルボン酸基を含む。カチオン基の例は、これらに限定されないが、アンモニウム基、ホスホニウム基、及びスルホニウム基を含む。いくつかの実施形態において、V−W部分は、これらに限定されないが、カルボン酸、スルホン酸、ホスホン酸等の酸型である。V−W部分は、酸型であってもよいが、それでも、pHまたは他の条件の変化がそれをイオン性とし得るため、イオン性部分とみなされる。いくつかの実施形態において、第1の顔料は、顔料粒子に結合される分散剤上の荷電可能なペンダントV−W部分の結果、荷電される。
【0020】
第2の顔料の残基は、2つ以上のV−W部分に結合し得る。第2の顔料の残基に結合した2つ以上のV−W部分が存在する場合、それらは、同一の、または異なるV−W部分であってもよい。いくつかの実施形態において、ポリマー分散剤は、(Z−U)x−Pの式を有する、それに結合したV−W部分を持たない第2の顔料の残基をさらに含んでもよい。いくつかの実施形態において、着色流体は、2種以上の分散剤を含み、混合物の平均xは、約1.0〜約2.8であり、yは、0超〜約1.8の範囲である。
【0021】
いくつかの実施形態において、非極性ポリマーZは、ポリビニル、ポリビニリデン、ポリジエン、ポリアルキレン、ポリ無水物、ポリアルキレングリコール、ポリアルコール、ポリエステル、ポリエポキシ、ポリウレタン、ポリアミン、ポリイミン、ポリアミド、ポリイミド、ポリウリア(polyuria)、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリスルホン、ポリアルデヒド、ポリケトン、またはそれらの任意のランダム、ブロックもしくはグラフトコポリマーから選択される。いくつかの実施形態において、非極性ポリマーZは、ポリアルキレン、例えばポリイソブチレンである。いくつかの実施形態において、非極性ポリマーZは、約400〜約100,000、例えば約400〜約5,000、約400〜約20,000、約5,000〜約20,000、約5,000〜約100,000、または約20,000〜約100,000の分子量を有する。
【0022】
分散剤の合成に好適な反応性モノマー及びオリゴマーは、1つ以上のビニル、ヒドロキ
シル、カルボキシル、無水物、ハロゲン、メルカプト、アルコキシ、エポキシ、イソシアナト、アミド、イミド、スルホン酸、ホスホン酸、一級、二級、三級もしくは四級アミノ基、またはそれらの任意の組み合わせを含有し得る。
【0023】
いくつかの実施形態において、分散剤は、全体的により良好な流体性能及びより望ましい長期デバイス性能を提供するために精製される。任意の適切な技術が、分散剤の精製に好適である。その例は、これらに限定されないが、クロマトグラフィー分離、溶媒置換による溶液からの沈殿、抽出、昇華、遠心分離、蒸留、再結晶、分別結晶、限外濾過、逆浸透、水洗浄、溶媒洗浄またはそれらの任意の組み合わせを含む。
【0024】
着色流体を調製するための方法は、第1の顔料を提供するステップと、ポリマー分散剤を提供するステップと、分散プロセスを実行して、第1の顔料、ポリマー分散剤、及び非極性溶媒から顔料分散系としての着色流体を生成するステップとを含む。分散プロセスは、顔料をポリマー分散剤と混合して、顔料を安定化することである。分散プロセスは、凝集した顔料粒子を砕くための媒体ミリングのステップをさらに含んでもよい。いくつかの実施形態において、着色流体を調製するための方法は、第1の顔料を調製するための染色プロセスを実行するステップをさらに含む。染色プロセスは、懸濁液を形成するための水溶性溶媒及び無機塩の存在下における、不適切な粒径または特性の粗生成物または顔料の微粉化、混練、またはアトリションである。懸濁液中の溶媒及び無機塩は、精製された顔料を生成するために洗浄される。
【0025】
分散剤は、顔料調製または分散ステップにおける任意の時点の前、その間、またはその後に添加され得る。染色プロセスの前、その間、またはその後に顔料に添加される場合、分散剤の精製は、顔料の精製及び単離中に行われてもよい。染色プロセスの前に添加される分散剤の例は、さらに処理されて最終顔料形態を形成する粗顔料の調製中の添加を含む。染色プロセスの間の分散剤添加の例は、直接顔料をもたらす着色剤合成中の添加、溶媒処理プロセス、またはアトリション・プロセス(すなわち、当業者に知られている塩アトリション(salt attrition)プロセス)を含む。塩アトリションのプロセスは、以下の実施例において例示される。染色プロセス後の顔料への分散剤添加の例は、スラリー後染色プロセスへの添加、顔料との乾式混合、または分散プロセス中の添加を含み得る。
【0026】
いくつかの実施形態において、第2の顔料の残基は、追加的な官能基を含む。これらの官能基の限定されない例は、アルキル、アリール、アルキルアリール、ハロゲン、ニトロ、ニトロソ、シアノ、チオ、アミノ、アルキルアミノ、ヒドロキシル、カルボン酸、アルデヒド、無水物、アミド、スルホンアミド、カルボン酸及びスルホン酸の塩、またはそれらの任意の組み合わせである。
【0027】
いくつかの実施形態において、Z−U部分は、第2の顔料の残基に共有結合した立体安定化ペンダント基として機能する。いくつかの実施形態において、例えば、Z−U立体安定化ペンダント基は、
【化1】
であり、式中、xは、約1〜約4の範囲であり、平均nは、約16.5である。分散剤は、上記構造の混合物を含んでもよく、混合物の平均xは、約1.0〜約2.8であり、nは、約10〜約20の範囲であり、例えば、nは、平均約16.5である。いくつかの実施形態において、Pは、銅フタロシアニンを含み、Zは、ポリイソブチレンポリマーを含む。いくつかの実施形態において、Pは、銅フタロシアニンを含み、(V−W)部分は、
スルホン酸部分を含み、Zは、ポリイソブチレンポリマーを含む。いくつかの実施形態において、Pは、銅フタロシアニンを含み、(V−W)部分は、遊離スルホン酸部分を含み、Zは、ポリイソブチレンポリマーを含む。スルホン酸部分は、さらに置換されていてもよいもの、例えばRSO3Wであり、式中、Wは、Hではない。遊離スルホン酸部分は、RSO3Hであり、これはある特定のpH条件下で脱プロトン化されていてもよい。
【0028】
いくつかの実施形態において、分散剤は構造、
【化2】
を有し、式中、xは、約1〜約4の範囲であり、yは、1〜4の範囲であり、nは、約10〜約20の範囲であり、例えば、nは、平均約16.5である。分散剤は、上記構造の混合物を含んでもよく、混合物の平均xは、約1.0〜約2.8であり、yは、0超〜約1.8の範囲であり、nは、約10〜約20の範囲であり、例えば、nは、平均約16.5である。いくつかの実施形態において、着色流体は、この分散剤を含み、第1の顔料は、C.I.Pigment Blue 15:3、C.I.Pigment Blue 15:4、及びそれらの組み合わせから選択される銅フタロシアニンである。
【0029】
分散剤は、着色流体の非極性溶媒、及び着色流体の任意のさらなる加工物または追加的な配合物中に分散可能である。
【0030】
いくつかの実施形態において、着色流体中の第1の顔料に対する分散剤の重量比は、約1:4〜約1:1.5の範囲であってもよい。
【0031】
いくつかの実施形態において、第1の顔料は、性能向上を提供するために、改質剤及び/または表面改質剤(結晶成長阻害剤、添加剤、界面活性剤、協力剤、導電率制御のための添加剤、電場内での動きを制御するための添加剤、分散剤、殺生物剤、消泡剤、及び当業者に知られている他の機能性添加剤として知られる)を含有し、またアニオン性、カチオン性、両性もしくはそれらの任意の組み合わせであってもよいイオン性官能基(これらに限定されないが、エーテル、エステル、アミド及びイミドを含み得る非イオン性官能基)、またはイオン性及び非イオン性官能基の任意の組み合わせを提供するように官能化されてもよい。これらの改質剤または表面改質剤は、着色剤合成、染色、単離、乾燥、破砕、分散、またはその後の配合物処理ステップの任意の段階中に添加または合成されてもよい。これらの改質剤はまた、これらに限定されないが、結晶成長阻害剤、添加剤、界面活性剤、協力剤、導電率制御のための添加剤、電場内での動きを制御するための添加剤、分散剤、殺生物剤、消泡剤、及び当業者に知られている他の機能性添加剤を含む。
【0032】
本開示は説明によっていくつかの実施形態を例示し、また例示的実施形態が極めて詳細に説明されたが、添付の特許請求の範囲をそのような詳細に制限またはいかなる様式でも限定することは、出願人の意図するところではない。追加的な利点及び修正が、当業者に容易に明らかとなり得る。
【0033】
本明細書において使用される場合、単数形「a」、「an」及び「the」は、文脈上異なる意味が明示されない限り、複数形もまた含むことが意図される。さらに、用語「備
える」及び/または「備えている」は、本明細書において使用される場合、示された特徴、整数、ステップ、操作、要素、及び/または成分の存在を指定するが、1つ以上の他の特徴、整数、ステップ、操作、要素、成分、及び/またはそれらの群の存在または追加を除外しない。さらに、用語「含む」、「有している」、「有する」、「伴う」、「成る」、「構成される」、またはそれらの変化形が、詳細な説明または特許請求の範囲において使用されている場合、そのような用語は、用語「備えている」と同様に包含的であることが意図される。
【実施例】
【0034】
以下の実施例において、用語「CuPc」は、任意選択で置換されていてもよい銅フタロシアニン残基を指すように使用される。実施例は、概して、より長く機能するデバイスを結果として生み出す、分散及び着色流体の安定性の改善を示す。
【0035】
分散剤I〜XIII:分散剤Iのプロセス:500mlの丸底フラスコに、クロロスフォニック酸224ml及び塩化チオニル40.6mlを投入した。この混合物に、粗銅フタロシアニン80gを、20分間の間中少しずつ投入した。混合物を90℃に加熱し、約8時間保持した。外部氷浴を使用して混合物を0℃に冷却し、次いでそれを4Lの撹拌氷水に徐々に注ぎ込んだ。暗青色の沈殿物を濾過し、濾液のpHが約6.0となるまで氷冷水で洗浄し、分散剤の合成に使用するまで生成物を冷凍庫内に保存した。この段階での生成物は、平均2.3個のクロロスルホニル置換基で置換された銅フタロシアニンの水性湿潤ケーキである。冷却された卓上混練機に、前述のクロロスルホニル化CuPc(活性量=38.7g)195gを投入した。混合中、Kerocom PIBA 03(65%活性、BASF製)115gを、30分の期間にわたり添加した。必要に応じてドライアイスを添加して、混合物を0℃近くに維持した。炭酸ナトリウム(10.7g)を添加し、混合物の混合を継続しながら、徐々に周囲温度まで温めた。数時間後、混合物を90℃に加熱し、蒸発により水を除去した。混合物にIsopar L(Exxon−Mobil製)41gを添加し、均質なペーストが得られるまで混合物を撹拌し、次いで混練機から取り出した。同様にして、所望のレベルの置換を達成するために必要に応じてクロロスルホン化時間を変更し、また必要に応じてKerocom PIBA 03の量を調節しながら、分散剤II〜XIIIを作製した。
【0036】
実施例1
粗銅フタロシアニン(Sun Chemicalから入手)、微粉化塩化ナトリウム(約2%のCa3(PO42を含有)、及びジエチレングリコールを、1:8:1.16の比で、120℃までの温度で10時間の期間混和機内で混合し、顔料含有懸濁液を生成した。
【0037】
実施例2
実施例1の生成物、水、及び30%の水性HClを、1:6:0.6の比で撹拌した。混合物を1時間90℃まで加熱し、次いで熱い間に濾過し、濾液のpHが中性となり、その導電率が洗浄水と同じとなるまで、濾過ケーキをさらなる水で洗浄した。次いで、ケーキを脱イオン水(乾燥等価物の量の5倍)中で再びスラリー化し、一晩撹拌した。スラリーを濾過し、濾液の導電率が4.5マイクロジーメンスとなるまでさらなる脱イオン水で洗浄した。ケーキを炉内で80℃で一晩乾燥させ、乾燥顔料を生成した。
【0038】
実施例3(比較)
実施例2の生成物15.00g、ジメチルジタロウ四級アンモニウム中和モノスルホン化銅フタロシアニン協力剤のメタノール再精製形態1.50g、ポリマーヒドロキシル化ステアラミド3g、及びIsopar(登録商標)−L 130.50gの混合物を、8ozガラス瓶内で作製した。これに、1mmセラミック媒体75gを添加した。ペイント
シェーカーで1時間、混合物を振盪した。セラミック媒体を除去し、得られた分散系を1.2ミクロンフィルタを通して濾過した。
【0039】
実施例4(比較)
実施例2の生成物15.00g、ジメチルジタロウ四級アンモニウム中和モノスルホン化銅フタロシアニンの非再精製形態1.50g、ポリマーヒドロキシル化ステアラミド3g、及びIsopar(登録商標)−L 130.50gの混合物を、8ozガラス瓶内で作製した。これに、1mmセラミック媒体75gを添加した。混合物を、ペイントシェーカーで1時間振盪した。セラミック媒体を除去し、得られた分散系を1.2ミクロンフィルタを通して濾過した。
【0040】
実施例5
混練機に、Pigment Blue 15:3(Sun Chemical製249−1284)25g、フタルイミドメチル銅フタロシアニン0.5g、塩(塩化ナトリウム)250g、プロピレングリコール50gを投入した。この混合物を6.5時間混合し、次いで、分散剤I[CuPc−(SO3H)1.3(SO2NH−ポリマー)1.0]21gをMagie油47(固形分60%)と共に添加し、混合物をさらに1時間混合した。混合物を取り出し、水及び酸中でスラリー化した。スラリーを1時間90℃まで加熱し、次いで濾過し、水で洗浄し、次いで脱イオン水で洗浄し、最後にイソプロパノールで洗浄してから、炉内で乾燥させた。収量=33.5g
【0041】
前述の材料17.30g及びIsopar(登録商標)−L 114g及び1mmセラミック媒体66gの混合物を、ペイントシェーカーで1時間振盪した。媒体を除去し、得られた分散系を1.2ミクロンフィルタを通して濾過した。
【0042】
実施例6
実施例1の生成物220g、フタルイミドメチル銅フタロシアニン0.43g、分散剤I(活性含量=60%)11.42g、及びジエチレングリコール10gの混合物を、実験用混練機で1時間混合した。得られた混合物を、90℃で90分間、水及びHCl中でスラリー化した。次いで、スラリーを濾過し、濾液のpHが中性となるまで水道水で洗浄した。濾過ケーキを、周囲温度で30分間、イソプロパノール中で再びスラリー化し、次いで濾過し、濾液の導電率が24マイクロジーメンスとなるまで脱イオン水で洗浄した。生成物を炉内で一晩乾燥させた。
【0043】
前述の材料17.30g及びIsopar(登録商標)−L 114g及び1mmセラミック媒体66gの混合物を、ペイントシェーカーで1時間振盪した。媒体を除去し、得られた分散系を1.2ミクロンフィルタを通して濾過した。
【0044】
実施例7
実施例1の生成物220g、フタルイミドメチル銅フタロシアニン0.43g、分散剤I(活性含量=60%)22.84g、及びジエチレングリコール10gの混合物を、実験用混練機で1時間混合した。得られた混合物を、90℃で90分間、水及びHCl中でスラリー化した。次いで、スラリーを濾過し、濾液のpHが中性となるまで水道水で洗浄した。濾過ケーキを、周囲温度で30分間、イソプロパノール中で再びスラリー化し、次いで濾過し、濾液の導電率が24マイクロジーメンスとなるまで脱イオン水で洗浄した。生成物を炉内で一晩乾燥させた。
【0045】
前述の材料17.30g及びIsopar(登録商標)−L 114g及び1mmセラミック媒体66gの混合物を、ペイントペイントシェーカーで1時間振盪した。媒体を除去し、得られた分散系を1.2ミクロンフィルタを通して濾過した。
【0046】
実施例8
実施例1の生成物220g、フタルイミドメチル銅フタロシアニン0.43g、分散剤I(活性含量=60%)17.13g、及びジエチレングリコール10gの混合物を、実験用混練機で1時間混合した。得られた混合物を、90℃で90分間、水及びHCl中でスラリー化した。次いで、スラリーを濾過し、濾液のpHが中性となるまで水道水で洗浄した。濾過ケーキを、周囲温度で30分間、イソプロパノール中で再びスラリー化し、次いで濾過し、濾液の導電率が24マイクロジーメンスとなるまで脱イオン水で洗浄した。生成物を炉内で一晩乾燥させた。
【0047】
前述の材料17.30g及びIsopar(登録商標)−L 114g及び1mmセラミック媒体66gの混合物を、ペイントシェーカーで1時間振盪した。媒体を除去し、得られた分散系を1.2ミクロンフィルタを通して濾過した。
【0048】
実施例9
実施例8を繰り返したが、但し、最初のIsopar(登録商標)−L分散系を、Silverson L5M−A動静翼混合機を使用して、50ミクロンのポリメチルメタクリレート媒体の存在下で2時間ミリングした。次いで、得られた分散系を1.2ミクロンのフィルタを通して濾過した。
【0049】
実施例10
実施例1の生成物220g、フタルイミドメチル銅フタロシアニン0.43g、分散剤I(活性含量=60%)17.13g、及びジエチレングリコール10gの混合物を、実験用混練機で1時間混合した。得られた混合物を、90℃で90分間、水及びHCl中でスラリー化した。次いで、スラリーを濾過し、濾液のpHが中性となるまで水道水で洗浄した。濾過ケーキを、周囲温度で30分間、イソプロパノール中で再びスラリー化し、次いで濾過し、濾液の導電率が24マイクロジーメンスとなるまで脱イオン水で洗浄した。次いで、ケーキを、4マイクロジーメンスの導電率を有する蒸留水中で再びスラリー化し、濾過し、蒸留水で洗浄した。生成物を炉内で一晩乾燥させた。
【0050】
前述の生成物51.31g、Isopar(登録商標)−L 350g及び1mmセラミック媒体194.5gの混合物を、ペイントシェーカーで8oz瓶内で1時間振盪した。媒体を除去し、得られた分散系を1.2ミクロンフィルタを通して濾過した。
【0051】
実施例11
実施例10に記載の手順を繰り返したが、但し、分散系から媒体を除去した後、分散系を、Silverson L5M−A動静翼混合機を使用して、50ミクロンのポリメチルメタクリレート媒体の存在下で2時間ミリングした。次いで、得られた分散系を1.2ミクロンのフィルタを通して濾過した。
【0052】
実施例12
銅フタロシアニン顔料21.0g、塩174g、ジエチレングリコール28.3g、及びフタルイミドメチル銅フタロシアニン0.43gの混合物を、実験用混練機で、周囲温度で1時間混合した。この混合物に、分散剤I(60%活性)17.13gを添加し、混合物を30分間混練した。混合物を、30%HCl 25gを含有する水道水2500ml中でスラリー化し、90℃で1時間撹拌した。スラリーを濾過し、濾液のpHが中性となり、その導電率が洗浄水と同じとなるまで、温かい水道水で洗浄した。混合物を1Lのイソプロパノール中で1時間撹拌し、次いで濾過し、イソプロパノールで洗浄した。次いで材料を脱イオン水中で最びスラリー化し、続いて、濾液の導電率が10マイクロジーメンス未満となるまで濾過及び洗浄した。材料を蒸留水(4マイクロジーメンス)中でさら
にスラリー化し、濾過し、真空炉内で100℃で一晩乾燥させた。
【0053】
上記材料の試料49.13gを、Isopar(登録商標)−L 335.16g及び1mmセラミック媒体186gと組み合わせた。混合物を、ペイントシェーカーで1時間振盪した。媒体を除去し、得られた分散系を1.2ミクロンフィルタを通して濾過した。
【0054】
実施例13
実施例12に記載の手順を繰り返したが、但し、分散系からセラミック媒体を除去した後、分散系を、Silverson L5M−A動静翼混合機を使用して、50ミクロンのポリメチルメタクリレート媒体の存在下で2時間ミリングした。次いで、得られた分散系を1.2ミクロンのフィルタを通して濾過した。
【0055】
実施例14
実施例1の生成物220g、フタルイミドメチル銅フタロシアニン0.43g、分散剤I(活性含量=60%)17.13g、及びジエチレングリコール10gの混合物を、実験用混練機で1時間混合した。この手順を10回行い、生成物を組み合わせた。得られた混合物を、90℃で90分間、水及びHCl中でスラリー化した。次いで、スラリーを濾過し、濾液のpHが中性となるまで水道水で洗浄した。濾過ケーキを、周囲温度で30分間、イソプロパノール中で再びスラリー化し、次いで濾過し、濾液の導電率が24マイクロジーメンスとなるまで脱イオン水で洗浄した。生成物を炉内で一晩乾燥させた。前述の乾燥色素50g、Isopar(登録商標)−L 329g及び1mmセラミック媒体189gを含む3つの同一バッチを、ペイントシェーカーで1時間振盪した。媒体を除去し、組み合わされた分散系を1.0ミクロンカートリッジフィルタを通して濾過した。
【0056】
実施例15〜24における分散系作製のための一般手順:
実験用混練機内に、実施例1の生成物220g、フタルイミドメチルフタロシアニン0.43g(実施例24を除く)、所望の稠度を達成するために十分な量のジエチレングリコール、及び表Iに記載の詳細を有する分散剤10.27g(実施例15〜16における7.5gを除く)を投入した。混合物を1時間ブレンドし、次いで取り出した。プロセスを繰り返し、組み合わされた生成物を、イソプロパノール2Lと、滑らかなスラリーが得られるまで混合した。次いで、スラリーを濾過し、追加のイソプロパノール2Lで洗浄した。湿潤濾過ケーキを、90℃で1時間、水2.5L及び36.5%HCl 25g中でスラリー化した。スラリーを濾過し、濾液のpHが中性となり、導電率が洗浄水の導電率と一致するまで追加の水道水で洗浄し、次いで脱イオン水で洗浄した。生成物を脱イオン水中で再びスラリー化し、次いで濾過し、濾液の導電率が脱イオン洗浄水と同じとなるまで洗浄した。次いで、生成物を真空炉内で80℃で一晩乾燥させた。
【0057】
乾燥材料50gを、Isopar(登録商標)−L 329g及び1mmセラミック媒体189gと組み合わせ、ペイントシェーカーで1時間振盪した。媒体を除去し、得られた分散系を1.0ミクロンカートリッジフィルタを通して濾過した。
【表1】
【0058】
実施例25
実施例1の生成物220g、フタルイミドメチルフタロシアニン0.43g、分散剤I
8.55g(60%活性)、及び分散剤VI(68.78%活性)[CuPc−(CO2H)1.3(CONH−ポリマー)1.0]7.45gの混合物を、実験用混練機で1時間混合した。得られた混合物を、イソプロパノール1L中でスラリー化し、IKA T25ロータステータ混合機で30分間ブレンドした。スラリーを濾過し、イソプロパノール1Lで洗浄した。ケーキを、90℃で1時間、36.5%HCl 25gを含有する水道水中で再びスラリー化し、次いで濾過し、濾液のpHが中性となるまで水道水で洗浄した。脱イオン水中で1時間撹拌することによりケーキを再びスラリー化し、次いで濾過し、濾液の導電率が脱イオン洗浄水と等しくなるまで追加の脱イオン水で洗浄した。生成物を炉内で乾燥させた。
上記乾燥材料20gを、Isopar(登録商標)−L 114g及び1mmセラミック媒体70gと混合した。混合物を、ペイントシェーカーで1時間混合した。媒体を除去した。この実施例の全プロセスを繰り返し、組み合わされた分散系を1.0ミクロンカートリッジフィルタを通して濾過した。
【0059】
実施例26〜28における一般手順
実験用混練機内に、実施例1の生成物220g、フタルイミドメチルフタロシアニン0.43g、所望の稠度を達成するために十分な量のジエチレングリコール、及び以下の表に記載の詳細を有する分散剤10.27gを投入した。混合物を1時間ブレンドし、次いで取り出した。プロセスを繰り返し、組み合わされた生成物を、イソプロパノール2Lと、滑らかなスラリーが得られるまで混合した。次いで、スラリーを濾過し、追加のイソプロパノール2Lで洗浄した。湿潤濾過ケーキを、90℃で1時間、水2.5L及び36.5%HCl 25g中でスラリー化した。スラリーを濾過し、濾液のpHが中性となり、導電率が洗浄水の導電率と一致するまで追加の水道水で洗浄し、次いで脱イオン水で洗浄した。生成物を脱イオン水中で再びスラリー化し、次いで濾過し、濾液の導電率が脱イオン洗浄水と同じとなるまで洗浄した。次いで、生成物を真空炉内で80℃で一晩乾燥させた。
【0060】
乾燥材料50gを、Isopar(登録商標)−L 285g及び1mmセラミック媒体167gと組み合わせ、ペイントシェーカーで1時間振盪した。媒体を除去し、得られた分散系を1.0ミクロンカートリッジフィルタを通して濾過した。
【表2】
【0061】
マゼンタ実施例1:ジクロロスルホニル化キナクリドン
粗C.I.Pigment Violet 19(Sun Chemicalから入手)(80g)を、クロロスルホン酸210ml及び塩化チオニル40.6mlの混合物に、35分間の間22℃で投入した。添加中、温度は85℃に上昇した。温度を90分間85℃に維持し、次いで混合物を慎重に水3Lに注ぎ込んだ。スラリーを濾過し、濾液のpHが約6.0となるまで氷冷水で洗浄し、分散剤の合成に使用するまで生成物を冷凍庫内に保存した。
【0062】
マゼンタ実施例2:1.5置換スルホンアミド分散剤
(ドライアイスで)事前に冷却された実験用混練機に、マゼンタ実施例1の生成物130gを投入した。材料を撹拌し、必要に応じてさらにドライアイスを添加することにより0℃未満に維持した。Kerocom PIBA 03(65%活性、BASF製)245.2gを、30分の間徐々に添加し、次いで炭酸ナトリウム14.97gを添加した。混合物を12時間混合し続けながら、徐々に自然に温めた。混合物を90℃に加熱し、真空下でPIBAから水及び油を蒸留した。収量は、分散剤218.2gであった。
【0063】
マゼンタ実施例3:1.5スルホンアミド分散剤を使用したC.I.Pigment Red 122分散系
実験用混練機に、微粉化塩化ナトリウム200gを投入した。撹拌しながら、ジエチレングリコール63gを投入した。混合物が一体となった後、C.I.Pigment Red 122(Sun Chemical製228−0013)20gを添加し、懸濁液を形成した。混合物が再び一体となったら、マゼンタ実施例2の分散剤10.85gを添加した。懸濁液を1時間混合し続け、次いで材料を取り出した。このプロセスを繰り返した。オーバーヘッド型撹拌機及びIKA T25 Ultraturrax動静翼混合機を使用して、組み合わされた懸濁液を、懸濁液が完全に分散するまでイソプロパノール2L中で撹拌した。スラリーを濾過し、追加のイソプロパノール2Lで洗浄した。濾過ケーキを、水道水2.5L及び36.5%HCl 25g中で再びスラリー化した。混合物を1時間90℃に加熱し、次いで濾過し、水道水16Lで洗浄した。ケーキを脱イオン水中で再びスラリー化し、1時間撹拌し、次いで濾過し、濾液の導電率が脱イオン洗浄水の導電率と等しくなるまでさらなる脱イオン水で洗浄し、次いで真空炉内で80℃で一晩乾燥させた。収量は、乾燥マゼンタ顔料含有分散系49.6gであった。
【0064】
45グラムの乾燥マゼンタ顔料含有分散剤49.6gを、ExxonMobil製のIsopar(登録商標)L 318g及びポリマーヒドロキシル化ステアラミド13.15gと混合した。1mmセラミック媒体1900gを投入し、混合物をペイントシェーカーで2時間振盪した。媒体を篩で漉し、分散系を1ミクロンカートリッジフィルタを通して濾過して、安定なマゼンタ分散系を得た。
【0065】
マゼンタ実施例4:1.5スルホンアミド分散剤によるC.I.Pigment Red
202/C.I.Pigment Violet 19分散系
C.I.Pigment Red 202:C.I.Pigment Violet 19の35:65混合物の6.65%の顔料含量を有する、マゼンタ実施例3に記載のも
のと同様に調製された懸濁液300.75gを、実験用混練機で混合した。ジエチレングリコール13gを添加し、続いてマゼンタ実施例2の生成物10.85gを添加した。混合物を1時間撹拌し、次いで取り出した。このプロセスを繰り返した。オーバーヘッド型撹拌機及びIKA T25 Ultraturrax動静翼混合機を使用して、組み合わされた懸濁液を、懸濁液が完全に分散するまでイソプロパノール2L中で撹拌した。スラリーを濾過し、追加のイソプロパノール2Lで洗浄した。濾過ケーキを、水道水2.5L及び36.5%HCl 25g中で再びスラリー化した。混合物を1時間90℃に加熱し、次いで濾過し、水道水16Lで洗浄した。ケーキを脱イオン水中で再びスラリー化し、1時間撹拌し、次いで濾過し、濾液の導電率が脱イオン洗浄水の導電率と等しくなるまでさらなる脱イオン水で洗浄し、次いで真空炉内で80℃で一晩乾燥させた。収量は、51.4gであった。
【0066】
上記材料45グラムを、ExxonMobil製Isopar(登録商標)−L 292g及びポリマーヒドロキシル化ステアラミド12.69gと混合した。1mmセラミック媒体1900gを投入し、混合物をペイントシェーカーで2時間振盪した。媒体を篩で漉し、分散系を1ミクロンカートリッジフィルタを通して濾過して、安定なマゼンタ分散系を得た。
【0067】
黒色実施例1
塩(塩化ナトリウム)180g、OPDA(オルト−フェニレンジアミンペリレン)粗顔料30g、ジエチレングリコール33g、及び分散剤CuPc−(SO3H)1.3(SO2NH−ポリマー)1.0 44g(実施例全体にわたり、ポリマー構造はKerocom(登録商標)O3(すなわち、Kerocom(登録商標)PIBA)BASF Corp、Mw約1500、Mn約1000)を投入した実験用混練機において、塩アトリションプロセスを行い、Magie油47(固形分60%)を添加して、10時間混合した。混合物を取り出し、イソプロパノール1L中でスラリー化し、次いで濾過した。湿潤濾過ケーキを、36.5% HClでpH1に調節した水1L中でスラリー化し、90℃で15分間撹拌した。スラリーを濾過し、濾液のpHが中性となり、導電率が洗浄水の導電率と一致するまで追加の水道水で洗浄した。湿潤濾過ケーキを脱イオン水1L中でスラリー化し、次いで濾過し、濾液の導電率が脱イオン洗浄水と同じとなるまで洗浄した。次いで、生成物を炉内で75℃で一晩乾燥させた。
【0068】
乳鉢及び乳棒を用いて乾燥材料47gを粉末化し、Isopar(登録商標)−L 253g及び1mmセラミック媒体500gと組み合わせ、ペイントシェーカーで1時間振盪した。追加の分散剤CuPc−(SO3H)1.3(SO2NH−ポリマー)1.0(固形分60%)15gを添加し、材料をペイントシェーカーで4時間振盪した。媒体を除去し、得られた分散系を1.0ミクロンカートリッジフィルタを通して濾過した。
【0069】
黒色実施例2
実験用混練機に、塩180g、OPDA粗顔料30g、分散剤CuPc−(SO3H)1.8(SO2NH−ポリマー)1.0(Magie油47中固形分72%)40g、及びジエチレングリコール26gを投入し、11時間混合した。混合物を取り出し、イソプロパノール1L中でスラリー化し、次いで濾過した。湿潤濾過ケーキを、36.5% HClでpH1に調節した水1L中でスラリー化し、90℃で1時間撹拌した。スラリーを濾過し、濾液のpHが中性となり、導電率が洗浄水の導電率と一致するまで追加の水道水で洗浄した。湿潤濾過ケーキを脱イオン水1L中でスラリー化し、次いで濾過し、濾液の導電率が脱イオン洗浄水と同じとなるまで洗浄した。次いで、生成物を炉内で75℃で一晩乾燥させた。
【0070】
乾燥材料50gを、Isopar(登録商標)−L 250g及び1mmセラミック媒
体600gと組み合わせ、ペイントシェーカーで2時間振盪した。追加の分散剤CuPc−(SO3H)1.8(SO2NH−ポリマー)1.0(固形分72%)9gを添加し、材料をペイントシェーカーで4時間振盪した。媒体を除去し、得られた分散系を1.0ミクロンカートリッジフィルタを通して濾過した。
【0071】
色測定
着色流体を、シアンに対してはIsopar(登録商標)L中2%顔料、黒色及びマゼンタに対しては3%顔料まで希釈し、色及び散乱を測定するために10ミクロンの透明スペーサに入れた。流体充填セルをbyko PA−2810カードの白色部分上に設置し、色(L*、a*及びb*)をD50/2°に対してX−Rite SpectraEye 45/0比色計で測定した。流体充填セルをbyko PA−2810カードの黒色部分上に設置し、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる米国特許第7,839,501号に記載の方法による透明度の尺度である散乱を、Datacolor Spectraflash SF600で測定した。着色流体をIsopar(登録商標)Lで0.1%顔料まで希釈して、Malvern Zetasizer Nano ZSで粒径(D50で表される)ならびに粒径分布(D5及びD95で表される)を測定した。
【表3】
【0072】
本明細書に上述されたような本開示の教示の利益を有する当業者は、それに数々の修正をもたらすことができる。これらの修正は、添付の特許請求の範囲内に包含されるものとして解釈される。
【国際調査報告】